Xlorsian

Xlorsian — xloranhidridi izosian turşusu ClCN, rəngsiz qaz (adi vəziyyətdə) sərt iyli, zəhərləyicidir.

Reaksiyayagirmə qabiliyyəti

Xlorsian tipik psevdohalogendir və nukleofillərlə yüksək reaksiyagirmə qabiliyyətinə malikdir, bunun üçün səciyyəvi reaksiyalar, həm xlor əvəzedici reaksiyaları, həm də Üçqat reaksiyalardı. Beləliklə, qələvi metal siyanatların əmələ gəlməsi ilə qələvi ilə qarşılıqlı təsir göstərir:

$𝖢𝗅𝖢𝖭\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖭𝖺𝖮𝖧\mathsf{\to }𝖭𝖺𝖮𝖢𝖭\mathsf{+}𝖭𝖺𝖢𝗅\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

Xlorosianan, izosian turşusu yaratmaq üçün neytral və turşu məhlullarında su ilə yavaş-yavaş hidrolizə olunur, bu da öz növbəsində ammonyak və karbon qazını meydana gətirmək üçün hidrolizə olunur:

$𝖢𝗅𝖢𝖭\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{\to }𝖧𝖭𝖢𝖮\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

$𝖧𝖭𝖢𝖮\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{\to }𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}𝖢{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}$

Ammonyakla xlorsian sianamidi əmələ gətirir:

$𝖢𝗅𝖢𝖭\mathsf{+}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{\to }{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖭\text{-}𝖢𝖭\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

Azot və oksigen nukleofilləri ilə reaksiyaya girərək əvvəlcə xlorun yeridilməsindən başlayır, sonra reaksiyalar üçlü karbon-azot bağlantısı ilə müşayiət olunur; birincili və ikincili aminlər N əvəzedici siyanamidlər və sonra xlorocianin ilə guanidinlər əmələ gətirir:

$𝖢𝗅𝖢𝖭\mathsf{+}{𝖱}_{\mathrm{𝟤}}𝖭𝖧\mathsf{\to }{𝖱}_{\mathrm{𝟤}}𝖭\text{-}𝖢𝖭\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

$\mathrm{𝟤}{𝖱}_{\mathrm{𝟤}}𝖭\text{-}𝖢𝖭\mathsf{+}𝖡\mathsf{\to }\mathsf{(}{𝖱}_{\mathrm{𝟤}}𝖭{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢\text{=}𝖭𝖧$

Aminlərdən fərqli olaraq, xlorosianinin spirtlərlə qarşılıqlı təsiri zamanı xlor alkoksil əvəzedici məhsullar - esterlər siyan turşusu - əmələ gəlmir, reaksiya karbon turşusunun qeyri-sabit imidoesterlərinin meydana gəlməsinə səbəb olur:

$𝖢𝗅𝖢𝖭\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖱𝖮𝖧\mathsf{\to }\mathsf{(}𝖱𝖮{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢\text{=}𝖭𝖧\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

Xlorocian da karbon nukleofilləri ilə reaksiya girir, xlor əvəzedici reaksiyalar baş verir. Beləliklə, Qrinyar reagentləri ilə qarşılıqlı əlaqədə xlorocian nitriltər əmələ gətirir:

$𝖱𝖬𝗀𝖢𝗅\mathsf{+}𝖢𝗅𝖢𝖭\mathsf{\to }𝖱𝖢𝖭\mathsf{+}𝖬𝗀𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}$

Aromatik karbohidrogenlər xlorocianin ilə sianlaşdırılır Fridel-Crafts reaksiyası ilə

$𝖠𝗋𝖧\mathsf{+}𝖢𝗅𝖢𝖭\mathsf{\to }𝖠𝗋𝖢𝖭\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

Zəhərliliyi

Çox zəhərlidir. Hidroliz zamanı orqanizmdə sianidə çevrilir . Xlorocianın havadakı ölümcül konsentrasiyası: ЛКτ₅₀ = 11 mq·dəq/l.

Tətbiqi

Kimya sənayesində

Xlorosianin triazin seriyalı herbisidlər və triazin aktiv boyalarının sintezində istifadə olunan siyanur xloridin (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazin)in sintezində başlanğıc xammaldır, sintez xlorocianinin katalitik trimerizasiyası ilə həyata keçirilir.

$\mathrm{𝟥}𝖢𝗅𝖢𝖭\mathsf{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟥}}{𝖭}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}$

Zəhərləyici maddə kimi

Xlorsian, ümumi zəhərli təsir göstərən kimyəvi bir döyüş agenti olaraq da istehsal edilmişdi, ilk dəfə Antanta qoşunları tərəfindən Birinci Dünya müharibəsi zamanı 1916-cı ilin iyul ayında istifadə edilmişdir.

Mənbə

• В. Н. Александров, В. И. Емельянов Отравляющие вещества — Москва, Военное изд-во — 1990

Xarici keçidlər

• Хлорциан в «Pubmed Compound» (англ.)
• https://web.archive.org/web/20100919053943/http://cbwinfo.com/Chemical/Blood/CK.shtml