Allilxlorid

Allilxlorid— xlorüzvi birləşmədir, empirik formulu C₃H₅Cl, sistematik adı 3-xlorpropen.

Fiziki xassəsi

Rəngsiz, axıcı, kəskin iyli mayedir. Adi üzvi həlledicilərdə həll olur, suda praktiki olaraq həll olmur. Allilxlorid suda 20 °C 0,36% miqdarda həll olur. Asan uçucu mayedir.

Kimyəvi xassəsi

Su ilə azeotrop qarışıq əmələ gətirir, həmçinin doymamış rabitəyə xas olan birləşmə reaksiyasına daxil olur. Allilxloriddə olan xlor atomu çox mütəhərrikdir və asanlıqla hidroksil və ya amin qrupları ilə əvəzolunma reaksiyalarına daxil olaraq müvafiq allil spirti və ya allilaminlər əmələ gətirir. Qaynama temperaturunda peroksidlərin iştirakı ilə allilxlorid polimerləşir, həmçinin sadə və mürəkkəb efirlər əmələ gətirir.

• Xlorlaşma

Adi şəraitdə allilxlorid xlorlaşaraq 1,2,3-trixlorpropan əmələ gətirir:

• CH₂Cl-CH=CH₂ + Cl₂→CH₂Cl -CHCl-CH₂Cl

Yüksək temperaturda isə (500 °C) xloralkenlərin qarışığını əmələ gətirir:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝗅\mathsf{-}𝖢𝖧\mathsf{=}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\underset{}{\overset{[t]}{\to }}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝗅\mathsf{-}𝖢𝖧\mathsf{=}𝖢𝖧𝖢𝗅\mathsf{+}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{=}𝖢𝖧𝖢𝗅\mathsf{-}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝗅\mathsf{+}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{=}𝖢𝖧\mathsf{-}𝖢𝖧𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}$

Reaksiya zamanı 1,3-dixlorpropenin alınması üstünlük təşkil edir. Eyni zamanda reaksiya nəticəsində 2,3- və 3,3-dixlorpropen də əmələ gəlir.

• Hidroliz

Neytral mühitdə allilxlorid hidroliz olunaraq tədricən allil spirti əmələ gətirir:

• CH₂Cl-CH=CH₂ + H₂O → CH₂OH-CH=CH₂ + HCl

Qələvi mühitində reaksiya daha sürətlə gedir və nəticədə allilxlorid tam hidroliz olunur. Hidroliz zamanı əlavə maddə kimi diallil efiri (CH₂=CH-CH₂)₂O yaranır.

• Hidroxlorlaşma reaksiyası

Reaksiya dəmir üçxloridin iştirakı ilə gedir və nəticədə 1,2-dixlorpropan alınır:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝗅\mathsf{-}𝖢𝖧\mathsf{=}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅\underset{}{\overset{[FeC{l}_3]}{\to }}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝗅\mathsf{-}𝖢𝖧𝖢𝗅\mathsf{-}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}$

• Polimerləşmə reaksiyası

Reaksiya allılxloridin qaynama temperaturunda (peroksid əlavə olunmaqla) və ya natriumkarbonatın iştirakı ilə 160 °C-də gedir:

$𝗇\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝗅\mathsf{-}𝖢𝖧\mathsf{=}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{)}\underset{}{\overset{[t,N{a}_{2}C{O}_3]}{\to }}\mathsf{(}\mathsf{-}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝗅\mathsf{-}𝖢𝖧\mathsf{-}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{-}{\mathsf{)}}_{𝗇}$

Alınması

Allilxloridi 500 °C temperaturada propilenin xlorlaşdırılması yolu ilə alırlar. Propilen və xlorun 5:1 olan nisbətində təqribən 80% çıxımla yekun maddə alınır:

• CH₃ - CH=CH₂ + Cl₂ → CH₂Cl -CH=CH₂ + HCl + Q

1,2-dixlorpropanın yüksək temperaturda (520-540 °С) termiki dehidroxlorlaşmasında allilxloridin çıxımı 50 – 70 % təşkil edir:

CH₂Cl-CHCl-CH₃ → CH₂Cl -CH=CH₂ + HCl - Q

Misxlorid iştirakı ilə 30 °C temperaturda, qatı sulfat turşusunun diallil efiri ilə qarşılıqlı təsirindən yüksək çıxımla (85 %) allilxlorid alınır:

$\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{=}𝖢𝖧\mathsf{-}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖧𝖢𝗅\underset{}{\overset{[CuCl]}{\to }}\mathrm{𝟤}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝗅\mathsf{-}𝖢𝖧\mathsf{=}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

Tətbiqi

Allilxlorid sənayedə epixlorhidrin, qliserin,allil spirti, həmçinin müxtəlif allil efirləri, allilamin, tsiklopropan, allilsaxaroza,dərman preparatları, o cümlədən plastmaslar və s. alınmasında geniş istifadə olunur. Allilxloridin əsas hissəsi epixlorhidrin və sintetik qliserin istehsalı üçün istifadə olunur.

Toksikilik

Allilxlorid çox zəhərli bir maddədir. Onun buxarları xüsusi təhlükə yaradır. Narkotik xüsusiyyətlər göstərir. Qara ciyər üçün çox təhlükəlidir, hüceyrələrə və quruluşuna pis təsir göstərir. Sənaye binalarının iş sahəsinin havasında allilxloridin icazə verilən maksimum konsentrasiyası 0,3 mq/m³ təşkil edir. Siçanlarda yoxladıqda ölümcül doza 90-110 mq / kq - dır.

Mənbə

• http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0018.html
• Аллилхлорид в Большом Энциклопедическом словаре
• Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. / Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. — Изд. 7-е, пер. и доп. — Л.: «Химия», 1976. — Т. I. — С. 340-341. — 592 с. — 49 000 экз.

İstinad

• Аллилхлорид на сайте xuмuk.ru
• Описание аллилхлорида на сайте chemindustry.ru
• Аллилхлорид // Большой Энциклопедический словарь. — 2000.
• S.F.Qarayev, U.B.İmaşev və G.M.Talıbov "Üzvi kimya", Bakı-2003.
• Məhərrəmov A.M.,Allahverdiyev M.Ə. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007