1-Xlornaftalin

Şablon:Məlumat qutusu 1-Xlornaftalin(α-xlornaftalin) – formulu C₁₀H₇Cl olan aromatik xlor üzvi birləşmədir.

Fiziki xassəsi

1-Xlornaftalin rəngsiz yağlı mayedir.

Alınması

Laboratoriya şəraitində 1-xlornaftalinin alınması, naftalinin yodud iştirakı ilə qaz şəklində olan xlorla xlorlaşma reaksiyası nəticəsində baş verir. Tərkibində 256 q naftalin, 450 q xlorbenzol və 1,3 q yod olan məhlulu qarışdıraraq qaynama dərəcəsinə çatdırırıq və xlor qazını daxil edirik. Sonra qarışıq soyudulur, uçucu turşuları və onların anhidridlərini çıxarmaq məqsədi ilə azotla təmizlənir və vakuumda qovulur. Maddənin çıxımı 80% (260–265 q) təşkil edir.

• $\mathrm{C}{\phantom{A}}_{10}\mathrm{H}{\phantom{A}}_8+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2\stackrel{\mathrm{t};\mathrm{k}\mathrm{a}\mathrm{t}}{\to }\mathrm{C}{\phantom{A}}_{10}\mathrm{H}{\phantom{A}}_7\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Alüminium xloridin iştirakı ilə naftalin ilə sulfurilxloridin reaksiyasınəticəsində almaq olar:

• $\mathrm{C}{\phantom{A}}_{10}\mathrm{H}{\phantom{A}}_8+\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2\stackrel{\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3}{\to }\mathrm{C}{\phantom{A}}_{10}\mathrm{H}{\phantom{A}}_7\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$

1-aminonaftalindən diazoniyum duzunun alınması və sonra Zandmeyer reaksiyasının aparılması nəticəsində almaq olar:

• $\mathrm{C}{\phantom{A}}_{10}\mathrm{H}{\phantom{A}}_7\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_{10}\mathrm{H}{\phantom{A}}_7\mathrm{N}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

• $\mathrm{C}{\phantom{A}}_{10}\mathrm{H}{\phantom{A}}_7\mathrm{N}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{\mathrm{t}}{\to }\mathrm{C}{\phantom{A}}_{10}\mathrm{H}{\phantom{A}}_7\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{N}{\phantom{A}}_2$

Kimyəvi xassələri

1-Xlornaftalinin kimyəvi xassələri aromatik karbohidrogenlərin digər monoxlor törəmələri ilə oxşardır.

Yüksək temperaturda və təzyiqdə qələvilərlə hidroliz olunur:

• $\mathrm{C}{\phantom{A}}_{10}\mathrm{H}{\phantom{A}}_7\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\stackrel{\mathrm{t};\mathrm{p}}{\to }\mathrm{C}{\phantom{A}}_{10}\mathrm{H}{\phantom{A}}_7\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Efir mühitində litium ilə reaksiyaya girərək 1-naftillitium alınır:

• $\mathrm{C}{\phantom{A}}_{10}\mathrm{H}{\phantom{A}}_7\mathrm{C}\mathrm{l}+2\mathrm{L}\mathrm{i}\stackrel{\mathrm{E}\mathrm{t}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}}{\to }\mathrm{C}{\phantom{A}}_{10}\mathrm{H}{\phantom{A}}_7\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Spirtli məhlulda kalium sionidlə reaksiyaya daxil olmur, lakin ~220°C temperaturda və təzyiq altında piridin məhlulunda susuz mis (I) sionid ilə 1-naftilnitril alınır:

• $2\mathrm{C}{\phantom{A}}_{10}\mathrm{H}{\phantom{A}}_7\mathrm{C}\mathrm{l}+2\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{C}\mathrm{N}\stackrel{220{\phantom{A}}^o\mathrm{C}}{\to }2\mathrm{C}{\phantom{A}}_{10}\mathrm{H}{\phantom{A}}_7\mathrm{C}\mathrm{N}+\mathrm{C}\mathrm{u}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2$

Tətbiqi

1-Xlornaftalin kənd təsərrüfatının müxtəlif sahələrində, üzvi boyaların alınmasında zərərvericilərini məhv etməsində geniş istifadə edilir.

Toksikliyi

1-Xlornaftalin zəhərlidir, lakin 2-xlornaftalin istisna olmaqla, digər törəmələri arasında ən az təhlükəlidir. Dəri ilə təmasda olduqda müxtəlif dəri xəstəliklərinə, dermatitə səbəb olur. 1-Xlornaftalinin buxarı ilə nəfəs aldıqda qaraciyərin xroniki zədələnməsinə, hepatitə, bəzən isə qaraciyərin kəskin sarı atrofiyasına səbəb olur. Sənaye binalarının iş sahəsinin havasında buxarın icazə verilən konsentrasiyası 0,5 mq/m³ təşkil edir.

İstinadlar

• Qarayev Ş.F., İmaşev İ.B., Talıbov G.M.Üzvi kimya, Bakı, 2003.
• Məhərrəmov A.M., Məhərrəmov M.M. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007.
• Məhərrəmov A.M.,Allahverdiyev M.Ə. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007.