Xlorsian üçün mənbəyə bax

{{istinadsız}}
{{Maddə
|şəkil = Cyanogen-chloride.svg
|şəkil3D = Cyanogen-chloride-3D-vdW.png
|kimy. formulu = ClCN
|molyar kütlə = 61,46
|ərimə temp. = -6,9
|qaynama temp. = 12,6
|sıxlıq = -30&nbsp;°C -də- 1.550 
|CAS =  506-77-4
|EINECS 
|SMILES = C(#N)Cl
}}

'''Xlorsian''' — xloranhidridi izosian turşusu ClCN, rəngsiz qaz (adi vəziyyətdə) sərt iyli, zəhərləyicidir. 
== Reaksiyayagirmə qabiliyyəti ==
Xlorsian tipik psevdohalogendir və nukleofillərlə yüksək reaksiyagirmə qabiliyyətinə malikdir, bunun üçün səciyyəvi reaksiyalar, həm xlor əvəzedici reaksiyaları, həm də Üçqat reaksiyalardı. Beləliklə, qələvi metal siyanatların əmələ gəlməsi ilə qələvi ilə qarşılıqlı təsir göstərir:

:: <math>\mathsf{ClCN + 2NaOH \rightarrow NaOCN + NaCl + H_2O}</math>

Xlorosianan, izosian turşusu yaratmaq üçün neytral və turşu məhlullarında su ilə yavaş-yavaş hidrolizə olunur, bu da öz növbəsində ammonyak və karbon qazını meydana gətirmək üçün hidrolizə olunur:

:: <math>\mathsf{ClCN + H_2O \rightarrow HNCO + HCl}</math>

:: <math>\mathsf{HNCO + H_2O \rightarrow NH_3 + CO_2}</math>

Ammonyakla xlorsian sianamidi əmələ gətirir:

:: <math>\mathsf{ClCN + NH_3 \rightarrow H_2N\text{-}CN + HCl}</math>

Azot və oksigen nukleofilləri ilə reaksiyaya girərək əvvəlcə   xlorun yeridilməsindən başlayır, sonra  reaksiyalar üçlü karbon-azot bağlantısı ilə müşayiət olunur; birincili və ikincili aminlər N əvəzedici siyanamidlər və sonra xlorocianin ilə guanidinlər əmələ gətirir:

:: <math>\mathsf{ClCN + R_2NH \rightarrow R_2N\text{-}CN + HCl}</math>

:: <math>\mathsf{2R_2N\text{-}CN + B \rightarrow (R_2N)_2C\text{=}NH}</math>

Aminlərdən fərqli olaraq, xlorosianinin spirtlərlə qarşılıqlı təsiri zamanı xlor alkoksil əvəzedici məhsullar - esterlər '''siyan turşusu''' - əmələ '''gəlmir''', reaksiya karbon turşusunun qeyri-sabit imidoesterlərinin meydana gəlməsinə səbəb olur:

:: <math>\mathsf{ClCN + 2ROH \rightarrow (RO)_2C\text{=}NH + HCl}</math>

Xlorocian da karbon nukleofilləri ilə reaksiya girir, xlor əvəzedici reaksiyalar baş verir. Beləliklə, Qrinyar reagentləri ilə qarşılıqlı əlaqədə xlorocian [[Nitritlər|nitriltər]] əmələ gətirir:

:: <math>\mathsf{RMgCl + ClCN \rightarrow RCN + MgCl_2}</math>

[[Aromatik karbohidrogenlər]] xlorocianin ilə sianlaşdırılır Fridel-Crafts reaksiyası ilə

:: <math>\mathsf{ArH + ClCN \rightarrow ArCN + HCl}</math>

== Zəhərliliyi ==
Çox zəhərlidir.  Hidroliz zamanı orqanizmdə sianidə çevrilir .
Xlorocianın havadakı ölümcül konsentrasiyası: ЛКτ<sub>50</sub> = 11 mq·dəq/l.

==Tətbiqi==

=== Kimya sənayesində ===
Xlorosianin triazin seriyalı herbisidlər və triazin aktiv boyalarının sintezində istifadə olunan siyanur xloridin (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazin)in sintezində başlanğıc xammaldır, sintez xlorocianinin katalitik trimerizasiyası ilə həyata keçirilir.

:: <math>\mathsf{3ClCN \rightarrow C_3N_3Cl_3}</math>

=== Zəhərləyici maddə kimi ===
Xlorsian, ümumi zəhərli təsir göstərən kimyəvi bir döyüş agenti olaraq da istehsal edilmişdi, ilk dəfə  [[Antanta]] qoşunları tərəfindən [[Birinci Dünya müharibəsi]] zamanı 1916-cı ilin iyul ayında istifadə edilmişdir.

== Mənbə ==
* ''В. Н. Александров'', ''В. И. Емельянов'' Отравляющие вещества — Москва, Военное изд-во — 1990

== Xarici keçidlər ==
* [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=10477&loc=ec_rcs Хлорциан в «Pubmed Compound» (англ.)]
* https://web.archive.org/web/20100919053943/http://cbwinfo.com/Chemical/Blood/CK.shtml

[[Kateqoriya:Zəhərli maddələr]]