Benzol üçün mənbəyə bax

{{Maddə
|şəkil=Benzene structure.png
|şəkil3D=  
|kimy. formulu=C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>
|sıxlıq=0,8786 
|molyar kütlə=78,11 
|ərimə temp.= 5,5&nbsp;°C
|qaynama temp.=80,1&nbsp;°C
|CAS=71-43-2 
|SMILES=c1ccccc1 <br /> C1=CC=CC=C1 
}}
'''Benzol''' (C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>) — [[üzvi maddələr]] sinfinə daxil olan özünəməxsus, xoş, şirintəhər iyə malik, şəffaf maye. Benzol bəzən '''Benzen''' adı ilə də səslənir.

== Tarix ==
[[Fayl:Benzene circle.svg|100px|thumb|left|Benzol]]
[[1865]]-ci ildə Alman alimi [[Fridrix Avqust Kekule]] (Bonn Universitetini bitirmişdir) benzola tsikloheksatrien ([[Karbon|C]]<sub>6</sub>[[Hidrogen|H]]<sub>6</sub>) kimi quruluş vermişdir.<ref name="ReferenceA">Габриелян О.С., Остроумов И.Г. "Настольная книга учителя химии - 10 класс"</ref> Sonralar benzol üçün daha bir sıra quruluşlar təklif olunmuşdur. Kekule formulundan bu günə kimi istifadə olunmasına baxmayaraq, o, benzolun xassələrini tam əks etdirmir.<ref>P. v. R. Schleyer, "Aromaticity (Editorial)", Chemical Reviews, 2001, 101, 1115-1118. DOI: 10.1021/cr0103221 Abstract.</ref><ref>A. T. Balaban, P. v. R. Schleyer and H. S. Rzepa, "Crocker, Not Armit and Robinson, Begat the Six Aromatic Electrons", Chemical Reviews, 2005, 105, 3436-3447. DOI: 10.1021/cr0103221 Abstract.</ref><ref>P. v. R. Schleyer, "Introduction: Delocalization-π and σ (Editorial)", Chemical Reviews, 2005, 105, 3433-3435. DOI: 10.1021/cr030095y Abstract.</ref> Belə ki, Kekule formulu benzolun birləşmə reaksiyasına daxil olmasını izah etdiyi halda, benzol üçün birləşmə reaksiyasının deyil, əvəzlənmə reaksiyasının xarakter olması, onun termodinamik və  oksidləşdiricilərə qarşı davamlığı izah olunmamış qahrdı. Digər tərəfdən Kekule formuluna görə benzolun izomerdən 1,2-diəvəzli törəmələri ikidən ibarət olmalıdır. Lakin belə izomerlərin olması heç vaxt müşahidə olunmamışdır. Kekule bunu düzgün olaraq benzolda ikiqat əlaqələrin osillasiyası (yerlərini dəyişməsi) ilə izah edirdi.

Hazırda müxtəlif üsullarla təsdiq edilmişdir ki, benzol molekulu koplanardır,yəni benzolda bütün atomlar bir müstəvi üzərində yerləşir və karbon atomlarındakı qoşulmuş π-elektron orbitalları həmin müstəviyə perpendikulyardır.

== Maraqlı faktlar ==
* Əfsanəyə görə, Kekule Benzolun formulunu 1862-ci ildə yuxuda görmüşdür. O, yuxuda öz quyruğunu dişləyən ilan gördükdən sonra formulu fikirləşmişdir.<ref name="ReferenceA"/>

== Kimyəvi xassələri ==
Benzol üçün xarakterik reaksiyalar:

* Alkenlərlə qarşılıqlı təsiri nəticəsində etilbenzol və kumol alınır:

:: <math>\mathsf{C_6H_6 + H_2C=CH_2 \xrightarrow[]{AlCl_3*HCl} C_6H_5CH_2CH_3} </math>

:: <math>\mathsf{C_6H_6 + CH_2=CH-CH_3 \xrightarrow[]{AlCl_3*HCl} C_6H_5CH(CH_3)_2}</math>

* [[xlorbenzol]] əmələ gətirmək üçün katalizatorun iştirakı ilə xlor və [[brom]] ilə qarşılıqlı təsir ([[Elektrofil əvəzetmə reaksiyaları | elektrofil əvəzetmə reaksiyası]]):
:: <math>\mathsf{C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow[]{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl}</math>

* [[Katalizator]] olmadıqda qızdırılma və ya işıqlandırma zamanı heksaxlorosikloheksan izomerlərinin qarışığının əmələ gəlməsi 

:: <math>\mathsf{C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow[]{T, h\nu} C_6H_6Cl_6}</math>

*Oleum məhlulunda benzol bromla reaksiyaya girdikdə heksabromobenzol əmələ gəlir:

:: <math>\mathsf{C_6H_6 + 6Br_2 \xrightarrow[]{H_2SO_4*SO_3} C_6Br_6 + 6HBr}</math>

* Alkanların halogen törəmələri ilə alkilbenzolların əmələ gəlməsi ilə qarşılıqlı əlaqə (benzol alkilləşməsi, Friedel-Krafts reaksiyası):

:: [[File:Friedel-craft-alk.png|400px]]

* Friedel-Crafts asilləşmə reaksiyası 

:: <math>\mathsf{C_6H_6 + (CH_3CO)_2O \xrightarrow[]{AlCl_3} C_6H_5COCH_3 + CH_3COOH}</math>

:: [[File:Benzen acylowany.svg|500px]]

:: <math>\mathsf{C_6H_6 + C_6H_5COCl \xrightarrow[]{AlCl_3} C_6H_5COC_6H_5 + HCl}</math>


* Formilləşmə reaksiyası, benzolun CO və HCl qarışığı ilə qarşılıqlı təsiridir, yüksək təzyiqdə və katalizatorun təsiri altında davam edir, reaksiya məhsulu benzaldehiddir:
:: <math>\mathsf{C_6H_6 + CO + HCl \xrightarrow[]{AlCl_3} C_6H_5COH + HCl}</math>

* Sulfonlaşma və nitrollaşma reaksiyaları (elektrofil əvəzetmə):

:: <math>\mathsf{C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow[]{H_2SO_4} C_6H_5NO_2 + H_2O}</math>

:: <math>\mathsf{C_6H_6 + H_2SO_4 \rightarrow C_6H_5SO_3H + H_2O}</math>

* Benzolun hidrogenlə azaldılması (katalitik hidrogenləşmə):

:: <math>\mathsf{C_6H_6 + 3H_2\xrightarrow[]{Ni/Pd,Pt;t} C_6H_{12}}</math>
== Benzolun oksidləşməsi ==
Benzol, strukturuna görə, oksidləşməyə çox davamlıdır 
:: [[File:Benzene oxydation no sub.svg|400px]]

* Ozonolaşma reaksiyası. 

:: [[File:Benzene ozonolysis.svg|400px]]

Reaksiya nəticəsində dialdehid - qlioksal (1,2-etandial) əmələ gəlir.

* Yanma reaksiyası. Benzolun yanması oksidləşmənin məhdudlaşdırıcı halıdır. Benzol çox alovlanır və havada yüksək dumanlı alovla yanır (hər molekulda 92%-ə qədər karbon var):
:: <math>\mathsf{2C_6H_6 + 15O_2 \rightarrow 12CO_2\uparrow + 6H_2O}</math>

== Ədəbiyyat ==
* Энциклопедический словарь юного химика / Сост. В. А. Крицман, В. В. Станцо. — М.: Педагогика, 1982. — 368 с., ил.
* Настольная книга учителя химии 10 класс/О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов. — М.:Дрофа, 2004 г.

== İstinadlar ==
{{İstinad siyahısı}}

== Xarici keçidlər ==
* [http://scepsis.ru/library/id_1160.html Лорен Грэхэм «Естествознание, философия и науки о человеческом поведении в Советском Союзе, Глава IX. Химия»]
* [http://chemister.ru/Database/properties.php?dbid=1&id=644 Свойства и токсичность бензола]
* [https://elarum.ru/info/standards/gost-9572-93/ ГОСТ 9572-93. Бензол нефтяной. Технические условия.]

== Həmçinin bax ==
{{Karbohidrogenlər}}
{{Üzvi maddələr}}

[[Kateqoriya:Aromatik karbohidrogenlər]]
[[Kateqoriya:Əməyin təhlükəsizliyi]]
[[Kateqoriya:Kanserogenlər]]